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Principios de Química Orgânica Editar Matéria

Química Orgânica: é a parte da química que estuda os compostos do carbono "C".



História da Química Orgânica:
*Os antigos conheciam alguns processos da química orgânica tais como:
- A fermentação da uva e obtenção do vinho.
- A fabricação de vidros coloridos.
- Tinjimento de tecidos com extratos vegetais.
*A química como ciência teve inicio nos fins do século XVIII e inicio do século XIX. Com as leis ponderais (Lavoisier; Proust; Richiter; Dalton). Scheele, nesta época extraiu vários compostos orgânicos (contém carbono) dos organismos vivos (animais e vegetais), entre os quais: a) Obtenção do glicerol das gorduras, b) Ácido úrico dos cálculos renais , c) O ácido tartárico da uva.
*Verificou-se também que era impossível sintetizar um composto orgânico em laboratório (in vitro) isto é, fora dos organismos vivos.
*Bergman(1771) dividiu a química em duas grandes partes:
- Química Orgânica: parte da química que estudava os compostos extraídos dos seres vivos(animais e vegetais).
- Química Inorgânica: parte da química que estudava os compostos minerais.
*Lavoisier, verificando que enquanto os compostos minerais eram formados pêlos mais variados elementos os orgânicos eram quase que exclusivamente formados por, carbono "C", hidrogênio "H", oxigênio "O" e nitrogênio "N" . Esses elementos foram chamados de elementos organoides (isto é, geradores dos seres vivos) .
*Enquanto os compostos minerais eram facilmente sintetizados em laboratório, falhavam todas as tentativas de síntese de compostos orgânicos em laboratório , isto é, fora dos organismos vivos(in vitro). Para explicar a impossibilidade de síntese de compostos orgânicos fora dos organismos vivos Berzelius criou a teoria da força vital.
*Teoria da força vital(1780), "Nos organismos vivos há uma força especial totalmente desconhecida , mas absolutamente necessária a síntese de compostos orgânicos" (segundo ela somente os organismos vivos poderiam sintetizar compostos orgânicos).
*Em 1824 Wolher, fez em laboratório a seguinte síntese:
Transformou um composto orgânico em outro orgânico , mas, não divulgou a síntese.
*Em 1828 Wolher, aquecendo o Cianato de amônia (inorgânico) , obteve Uréia orgânico)
*Berthelot, obteve em laboratório diversos compostos orgânicos, entre os quais o metanol, o ácido fórmico, o metano, etc.
*Nestas condições a teoria da força vital foi desaparecendo e o nome química orgânica foi conservado apenas por razões históricas .

Importância da química orgânica: Desempenha um papel fundamental na vida dos homens pois a ela estão relacionados:
Obtenção de derivados do petróleo,
Solventes, vernizes, papel, plásticos,
Fibras sintéticas,
Produtos farmacêuticos,
Constituição dos seres vivos (proteínas, açúcar, lipídeos), etc.

Compostos de transição: são compostos que pelas suas propriedades são estudados tanto na química orgânica como na química inorgânica. Ex. CO, CO2, CaCO3, HCN, HCNO, HCNS.

Posição do carbono "C" na classificação periódica: pertence ao 4ºgrupo(família) dos elementos representativos(grupos A), e ao 2ºperíodo logo, é um não metal.
Conclui-se com isso, que, o carbono não é um elemento muito eletronegativo, portanto não possui tendência em receber elétrons e formar ânions; ele também, não tem tendência em ceder elétrons, para formar cátions, porque ele não é muito eletronegativo.
As ligações do carbono, com os outros elementos químicos são quase que, exclusivamente feitas por ligações covalentes.

Número de oxidação(NOX) do carbono: Pela sua posição na tabela periódica pode-se notar que seu (NOX), vária de – 4 a + 4 passando pelo zero(O "C" é tetravalente) .
Propriedade Fundamental do átomo de carbono: O átomo de carbono possui uma propriedade que o diferencia dos demais elementos químicos. Que é o de poder unir com outros átomos de carbono e formar Cadeias Carbônicas dos mais variados tipos.

Numa Cadeia os Átomos de Carbono são classificados como:

• CARBONO PRIMÁRIO: Liga-se a um Átomo de carbono.
• CARBONO SECUNDÁRIO: Liga-se a dois Átomos de carbono.
• CARBONO TERCIÁRIO: Liga-se a três Átomos de carbono.
• CARBONO QUATERNÁRIO: Liga-se a quatro Átomos de carbono.

As Cadeias Carbônicas são classificadas como :
• CADEIAS ABERTAS OU ACÍCLICAS(ALIFÁTICAS): NÃO APRESENTAM CICLOS.

• CADEIAS FECHADAS OU ALICICLICAS: QUE APRESENTAM CICLOS .


• CADÉIAS AROMÁTICAS

Hibridização do átomo de carbono : é o fenômeno de dois ou mais orbitais diferentes se fundirem, formando novos orbitais diferentes dos primeiros.
Átomo de carbono no estado fundamental(normal)
Os orbitais "s" e "p" incompletos, se misturam formando novos orbitais que guardam características de seus orbitais formadores.
A este fenômeno dá-se o nome de hibridação ou hibridização .

Hibridização sp³: um orbital "s" se mistura com 3 orbitais "p", dando origem a 4 orbitais híbridos do tipo sp³.
"C" no estado normal
A molécula que contém carbono sp³ apresenta fórmula estrutural espacial.
O ângulo entre os orbitais híbridos sp³ mede 109°28'.
O átomo de carbono sp³ é chamado de saturado.

Hibridização "sp²": um orbital "s" se mistura com 2 orbitais "p" originando 3 híbridos
do tipo "sp²" e 1 orbital "p" puro.
Características :
A molécula com carbono "sp²" é plana.
O ângulo entre os orbitais híbridos é igual a 120°.
O carbono é chamado de insaturado.
Ocorre sempre que o carbono realiza uma dupla ligação.

Hibridização "sp": um orbital "s" se mistura com 1 orbital "p" originando dois híbridos do tipo "sp²" e 2 orbitais "p" permanecem puros.
"C" no estado normal
Características: - A molécula de carbono "sp" é linear.
O ângulo entre os orbitais híbridos é igual a 180°
O carbono "sp" apresenta uma tripla ligação ou duas duplas no mesmo carbono.=C=.

Ligação Covalente sigma: é aquela ligação em que os orbitais se interpelam colinearmente.
Ligação pí: é aquela ligação em que os orbitais se interpenetram paralelamente.
Fórmula Estrutural Plana: mostra a disposição dos átomos no plano.
Teorias sobre as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos:
- Kekulé(1858), enunciados:
• carbono é tetravalente nos compostos orgânicos,
• as quatro unidades de valência são iguais entre si,
• átomo de carbono pode ligar-se a outros átomos de carbono e formar cadeias carbônicas.
De acordo com o primeiro enunciado, o carbono pode fazer ligações de 4 maneiras diferentes:

1) O carbono pode fazer 4 ligações simples(hibridização sp³).
2) O carbono pode fazer 2 ligações simples e uma dupla(hibridização sp²)
3) O carbono pode fazer 2 ligações duplas(hibridização sp).
= C =

4) O carbono pode fazer 1 ligação simples e uma tripla ligação(hibridização sp).
Le Bel e VantHoff (fórmulas estruturais espaciais): o átomo de carbono ocupa o centro de um tetraedro regular imaginário e as suas unidades de valência estão dirigidos para o vértice deste tetraedro.
Obs. Atualmente a teoria da configuração tetraédrica do átomo de carbono só é válida quando o carbono apresenta simples ligação ou está hibridizado sp³.

Lauro Julio Dalcin